DeMar 2009 draft’lerinde 1. tur 9. sıradan Raptors tarafından seçildi ve serüven başlamış oldu. Kariyerinin ilk senesinde 77 maçta yer aldı ve bunların 65’inde ilk 5 içinde başladı. MBD: 21.6, MBS: 8,6, MBA: 7 ve MBTÇ: 6 istatistikleriyle oynadı, özellikle asist ve top çalma anlamında başarılıydı. Sayı katkısı her ne kadar az olsa da o açığı asist ile kapatmış gibiydi ve bence kötü olarak değerlendirilemezdi. İlk sezonunda dikkatleri çeken bu genç ikinci sezonunda yakaladığı fırsatları çok değerlendirdi ve maç kaçırmadan, hepsinde ilk 5 başlayarak 82/82 yaptı! Oyununu da belirgin bir biçimde geliştirmişti, sezondaki sayı ortalaması geçen sezona göre bir hayli yükselerek 17.2 olmuştu. Kendisi aynı zamanda kariyer sayı rekorunu 37 sayı ile Houston Rockets’a karşı kırdı. Bu grafiklerini, 2011 Yükselen Yıldızlar etkinliğine katılarak taçlandırmıştı.
2011-12 sezonunda kaçırdığı maçlar dışında performansı yükselen ve iyi seyreder bir durumdaydı. 2012-13 sezonunda yine 82/82 yaptı, takımın önemli parçalarındandı. Benim kanaatim 2013-14 sezonuyla birlikte artık iyice etki yaratmaya başlamıştı. Parkede daha tecrübeli ve ligi tanıyıp dinamiklerini özümsemiş bir genç duruyordu. Şu zamana kadarki sezon ortalamalarında bile en dikkat çekici rakamlar buradaydı. MBD: 38.2 ve MBS: 22.7 ile maçlarda çok önemli sorumlulukların altına girmişti. Bu sezonun sonunda ABD Milli Takımına da seçilerek ulusunu temsil etme onuruna erişmiş oldu ve yer aldığı maçlarla takımının Dünya Şampiyonluğuna katkı verdi.
Önümüzdeki sezona güzel geçen yaz tatilinin ardından güzel bir giriş yapmıştı. DeRozan’a hayranlık iyi sempati beslemeye başladığım dönemdi ve elimden geldiğince maç özetlerini izlemeye gayret ederdim. Bir Dallas Mavericks maçında sağ bacak kasık tendonunda yırtık oluştu ve kenara geldi, çok net bir şekilde üzüldüğümü hatırlıyorum. Yaklaşık 2 ay ve 22 maç kaçırdı fakat döndüğünde kaldığı yerden devam etmeyi bilmişti ve bir NBA oyuncusunun daima hayallerini süslediği yere ulaşmıştı; kariyerinde ilk kez All-Star seçilmişti! Sezonun devamında da sayı rekorunu toplamda 3, Houston’a 2 kez kırmış oldu ve o gece 42 sayı kaydetti. 15-16 ve 16-17 sezonlarda büyük sakatlıklara maruz kalmadı ve büyük sayılarda maçlar kaçırmayarak takımının ilk 5’inde yer aldı. 2015 yılında All-Star olması gerektiği kanaatindeydim fakat seçilmemişti. 2016 ve 2017 yıllarında ise hak ettiği gibi seçildi.
17-18, yani asıl önemli kısma girelim. Toronto Raptors inanılmaz bir oyun oynuyordu. Kadroları yıldızlarla donatılmış değildi ama saha dışında Dwanye Casey’nin, saha içinde ise DeMar ve Lowry’nin inanılmaz liderlikleri ile çok güzel bir takım oyunu ortaya koyuyorlardı. Doğuyu 59-23 ile birinci bitirdiler ve Play-off ilk turunda Washington Wizards’ı 4-2 ile geçtiler. Toronto’yu yerle yeksan edecek kısma gelmişlerdi; Konferans Yarı Finalinde CAVS ile eşleştiler. Genel kanı bu eşleşmenin çok zorlu geçeceği ve ciddi anlamda bir savaş niteliğinde olacağıydı. Kral LeBron James play-off modunu açtı ve Raptors’u ve Dwayne Casey’i yok etti, 4-0! Herkes şoktaydı sezonun bomba takımı süpürülmüştü, elenme ihtimalleri tabii ki göz önündeydi fakat süpürülmüşlerdi. Yaprak dökümü başlamış ve ilk giden koç Casey olmuştu. Bu arada San Antonio tarafında çok huzursuz olan süper yıldız Kawhi Leonard takas istemişti, çok ama çok farklı şeyler konuşulurken çok sürpriz bir şekilde Leonard yanında Danny Green’i de alarak Kanada’nın yolunu tuttu. Raptors kanadından ise DeRozan, Jakob Poeltl ve korumalı 1. Tur draft hakkı eksilmişti. DeMar ve Toronto’nun birlikteliği sona ermişti, çok mutlu ve DeMar’ı bir ikon haline getirmiş ama bir türlü nihai başarıya ulaşamamış bir birliktelikti ve yönetim bu ilişkiyi bitirme kararı almıştı. Leonard ile olan ilişkileri çok kısa ama nihai başarıyı çabuk sağladı. Kawhi, Kanada’nın tek ve güzide takımına ödüllerin en büyüğü olan NBA Şampiyonluğunu verip memleketi Los Angeles semalarına doğru yol almıştı. DeRozan ise yeni evinden memnun değildi, kendi seviyesinde oynuyordu ama ruh sıfırdı.
Biliyorsunuz NBA’de en elit 5-6 oyuncudan birisi değilseniz hakkınızdaki takas kararları sizin inisiyatifinizde olamaz ve takımınızın alacağı karara göre takım değiştirirsiniz. DeRozan’a eğer tercihi sorulacak olsaydı kesinlikle gitmezdi çünkü evi orasıydı ve kendinin psikolojik olarak biraz sorunlu olduğu bir kişilik olduğu biliniyordu ve en yakın arkadaşı, sırdaşı Kyle Lowry’den ayrılması da onda kötü bir etki yarattı. Değer olarak gördüğü her şeyi geri bırakıp zorunlu olarak Teksas çöllerine çıkmıştı tayini. Kawhi’ın onun yerine gelip yıllardır alamadıkları şampiyonluğu kazandırması da eminim ki DeMar’ı psikolojik olarak yormuş ve üzmüştür.
Ona takas olduktan sonra bu konu ile ilgili görüşü sorulunca verdiği cevaplardan birisi şu şekildeydi: “Evleneceğini düşündüğün kadınla evlenememek gibi.”
